建安十三年(208年),当时殷观担任荆州牧刘备的主簿。东吴孙权派人告知刘备意欲联兵攻取蜀地,其下属有人建议不妨先答应孙权,因为东吴毕竟难以跨越荆州来占据蜀郡,这样蜀郡自然为刘备所有。
殷观献计说:“如果替东吴打头阵,前往未必能攻克蜀郡,败退必然被东吴乘机吞掉,大事即此去矣。当前只可以口头赞同伐蜀,并告知我方刚刚占取南方四郡,不便于再动众兴师,东吴必定不敢贸然经过我地独自前往攻取蜀地。这种有进有退之计,能使我们坐取吴、蜀两方的好处。”刘备采纳殷观的意见,孙权果然放弃进取蜀地的计划。刘备于是提拔殷观担任别驾从事。